La primera temporada de Keylor en Europa fue en el Levante de España, en la banca porque el titular era un sudamericano.
El uruguay Gustavo Munúa era el dueño de la portería en aquel momento y marcó una época en la que Navas empezaba a surgir.
Actualmente, con 44 años, dirige a Unión de la Primera División de Argentina, pero su historia en el banquillo inicia en 2015, cuando asumió la dirección técnica de Nacional de Uruguay.
Un año después llegó hasta cuartos de final en la Copa Libertadores, donde cayó ante Boca Juniors al igualar 1-1 en Montevideo y en Buenos Aires, luego cayó en la definición por penales.
Para la temporada 2017 asume las riendas del equipo ecuatoriano Liga de Quito, dejándolo en zona de descenso con tan solo 1 victoria, 10 empates, y 9 derrotas en el campeonato nacional. Además obtuvo 1 victoria y 1 empate en Copa Sudamericana.
Para finales de ese mismo año, regresó a España, ahora como entrenador del Real Club Deportivo Fabril, equipo filial del Real Club Deportivo de La Coruña, del ascenso español.
En julio de 2018 se convierte en entrenador del FC Cartagena, equipo de la región de Murcia al que entrenaría hasta diciembre de 2019.
En temporada y media el entrenador uruguayo consiguió clasificar en segunda posición al equipo, pero luego perdió en play-offs de ascenso.
Luego de su paso por España, en enero 2020 volvió a su país para nuevamente ser el técnico de Nacional.
El 15 de octubre de 2020, fue destituido tras caer en la final del torneo Apertura ante el CA Rentistas.
El 28 de septiembre de 2021, fue presentado oficialmente como nuevo Director Técnico del Club Atlético Unión de la Primera División de Argentina.
En su primera experiencia en el país, logró que el equipo se clasifique a la Copa Sudamericana.
