“¡Haciendo historia para Theodore Whitmore!”. Con ese titular las redes sociales de Concacaf resaltaron al legendario ex-jugador y ahora sobresaliente técnico jamaiquino.
Como Jugador
- Copa Mundial de la FIFA 1998: Fue un miembro clave de la selección de Jamaica, los «Reggae Boyz», en su única participación histórica en una Copa del Mundo. Anotó los dos goles en la única victoria del equipo en el torneo, un 2-1 contra Japón.
- Trayectoria Internacional: Disputó 105 partidos oficiales y marcó 24 goles con la selección nacional, situándose como el tercer máximo goleador histórico de su país.
- Caribbean Cup: Ganó la Caribbean Cup (Copa del Caribe) con Jamaica en 2010 como jugador/entrenador y también participó en múltiples ediciones de la Copa Oro de la Concacaf.
Como Entrenador
- Subcampeonato de la Copa Oro de la Concacaf: Llevó a la selección de Jamaica a la final de la Copa Oro en 2017, donde terminaron como subcampeones.
- Múltiples participaciones en Copa Oro: Dirigió al equipo en varias ediciones del torneo continental (2009, 2011, 2017 y 2019), demostrando consistencia en el rendimiento del equipo.
- Líder en partidos dirigidos: Se convirtió en el segundo entrenador con más partidos dirigidos en la historia de la Copa Oro de la Concacaf.
- Títulos de Liga: Ganó la Liga Premier de Jamaica como entrenador con el Mount Pleasant Academy FC.
- Títulos internacionales. Copa del Caribe 2025 con Mt. Pleasant como entrenador.
